Het bedrijf werd in 1924 in Metzingen opgericht door haar naamgenoot Hugo Ferdinand Boss, die zich aanvankelijk uitsluitend op de verkoop van werkkleding concentreerde. Hieraan kwam een einde toen zijn schoonzoon Eugen Holy in 1948 de zaak overnam en het bedrijf snel in een andere richting leidde. De strakke pakken, waarvoor het bedrijf vandaag de dag het meest bekend en gewaardeerd wordt, kregen een plaats in het assortiment en vonden een hoge omzet.